지질의 분류

 지질은 탄소, 수소, 산소로 구성된 유기화합물로서 물에 쉽게 용해되지 않고 에테르, 알코올, 벤젠 등의 유기용매에 녹는 영양소이다. 지질은 크게 중성지방, 인지질, 콜레스테롤로 분류된다.

 

1. 중성지방

 글리세롤 1분자에 지방산 3분자가 에스테르 결합한 것으로서 식품이나 체지방의 95%는 중성지방 형태이다. 에스테르 결합은 글리세롤의 수산기(-OH)와 지방산의 카르복실기(-COOH) 사이에 물 한 분자가 빠짐으로써 이루어진다. 글리세롤 1분자에 1개의 지방산이 결합한 것을 모노글리세라이드, 2개의 지방산이 결합한 것을 다이글리세라이드, 3개의 지방산이 결합한 것을 트리글리세라이드라고 하고 이 트리글리세라이드가 자연계에 존재하는 대부분의 지질 형태이다. 일반적으로 글리세롤의 3개의 수산기 중 1번과 3번 위치는 포화지방산이, 2번 위치에는 불포화지방산이 결합한다. 다이글리세라이드나 모노글리세라이드는 트리글리세라이드가 소화되는 과정에서 생성된다. 

 

2. 지방산

 지방산은 중성지방의 구성성분으로서 한 쪽 끝은 카르복실기(-COOH), 다른 쪽 끝은 메틸기(-CH₃), 가운데 부분은 긴 탄소사슬에 수소들이 결합되어 있는 탄화수소로 구성된다. 지방산의 시작 부분인 카르복실기는 친수성이지만 가운데의 탄화수소와 마지막의 메틸기 부분은 사슬길이가 길어질수록 소수성이 커진다. 탄소번호는 카르복실기의 탄소에서 1번으로 시작하여 탄화수소의 탄소로 번호가 계속되다가 메틸기의 탄소가 마지막 번호가 된다. 또한 카르복실기 옆의 탄소는 ⍺탄소(2번탄소)이고, 그 옆의 탄소는 ß탄소(3번 탄소)이며 메틸기의 마지막 탄소가 오메가(⍵) 탄소이다.

 일반적인 화학 구조식은 CH₃(CH₂)_nCOOH로서 R-COOH로 표시하기도 하며,  R-CO를 아실기라고 한다. 자연계에 존재하는 지방산은 탄소수가 4~22개의 짝수이며, 탄소 수와 탄소사슬 안의 결합방식 및 모양에 따라 그 종류가 다양하다. 

 

① 탄소 수 

 지방산은 탄소 수에 따라서 짧은 사슬 지방산, 중간 사슬 지방산, 긴 사슬 지방산으로 나뉜다. 

 탄소 수가 많을수록 지방산의 사슬길이가 길어지고 물에 쉽게 용해되지 않으며 융점이 높다. 우유의 유지방은 짧은 사슬 지방산을 함유하고 코코넛 유는 중간 사슬 지방산을 함유하는데, 이들 지방산들은 탄소 수가 적어서 긴 사슬 지방산보다 친수성이 크다. 일상식의 대부분 지질은 소수성으로서 긴 사슬 지방산을 함유하며 대부분 생체 내 지방산도 12~22개의 탄소 수를 갖는다. 

 짧은 사슬 지방산으로 구성된 중성지방은 짧은 사슬지방(SCT), 중간 사슬 지방산으로 구성된 중성지방은 중간 사슬지방(MCT), 긴 사슬 지방산으로 구성된 지질은 긴 사슬지방(LCT)이라 한다. 

종류	탄소 수
짧은 사슬 지방산	4~6개
중간 사슬 지방산	8~10개
긴 사슬 지방산	12개 이상

 탄소 수에 따른 지방산의 종류

 

② 이중결합 수

 탄소는 원자가가 4가로서 이웃하는 원자 4개와 결합할 수 있다. 지방산 말단의 카르복실기(-COOH)와 메틸기(-CH₃)의 탄소를 제외한 가운데 부분, 즉 사슬 내의 탄소가 인접 탄소 2개 및 수소 2개와 결합하고 있으면 포화되었다고 하고, 인접 탄소들이 수소원자 한 개씩을 잃어버리고 이중결합을 형성하고 있으면 불포화되었다고 하다. 

 

포화지방산

 지방산 사슬 내의 탄소와 탄소사이에 이중결합이 없이 단일결합(-C-C-)만으로 이루어진 지방산으로서 포화지방산이 많은 지방은 융점이 높아 실온에서 고체이다. 포화지방산의 예로서 팔미트산(16:0), 스테아르산(18:0) 등이 있으며 이는 쇠고기나 돼지고기의 등심, 안심, 갈비 등의 흰 기름 부분이나 닭고기 껍질 밑의 노란 기름 부분 등 동물성 기름에 많이 함유되어 있다. 식물성 기름에는 이러한 포화지방산 함량이 적은데, 예외로 야자수, 팜유, 마가린 등은 식물성이지만 포화지방산이 다량 함유되어 있다. 

 

불포화지방산

 이중결합이 1개인 지방산을 단일불포화지방산, 이중결합이 2개 이상인 지방산을 다중불포화지방산이라 한다. 단일불포화지방산은 올리브유에 많은 올레산(18:1)이 대표적이며 스테아르산(18:0)으로부터 체내 합성된다. 다중불포화지방산은 리놀레산(18:2)이 대표적이며 옥수수기름, 콩기름, 홍화기름, 참기름 등 대부분의 식물성 기름에 많이 존재하는데, 이중결합이 많을수록 융점이 낮아서 실온에서 액체상태이다.

 

③ 이중결합 위치

 지방산의 마지막 부분인 메틸기에서 가장 가까운 이중결합을 이루는 탄소의 위치에 따라 오메가3(⍵3), 오메가 6(⍵6), 오메가 9(⍵9) 지방산으로 나눈다. 

오메가3(n-3) 지방산

- ⍺-리놀렌산 : 들기름에 다량 함유되어 있으며 옥수수기름보다는 콩기름에 많다.

- 아이코사펜타에논산(EPA) : 연어, 고등어, 정어리 같은 등 푸른 생선에 다량 함유되어 있으며 리놀렌산으로부터 합성될 수 있다. 

- 도코사헥사에논산(DHA) : EPA와 같이 등 푸른 생선에 다량 함유되어 있으며 EPA와의 전환이 가능하다. 

오메가 6(n-6) 지방산

- 리놀레산 : 옥수수기름, 참기름 등 식물성 기름에 많다.

- 아라키돈산 : 육류에 많고 리놀레산으로부터 합성될 수 있다.  

오메가 9(n-9) 지방산

- 올레산 : 올리브유, 카놀라유에 많다. 

 

④ 시스, 트랜스형

 불포화지방산은 이중결합을 중심으로 좌우 탄소사슬의 모양에 따라 시스형과 트랜스 형으로 나뉜다. 

시스형

 이중결합을 이루는 탄소 2개에 결합된 수소원자 2개가 같은 방향에 있어서 지방산의 탄소 사슬이 이중결합을 중심으로 굽어져 있는 모양을 이룬다. 대부분의 자연식품에 포함된 불포화지방산들이 이에 속한다. 

트랜스형

 이중결합을 이루는 탄소 2개에 결합된 수소원자 2개가 서로 다른 반대 방향에 있어서 시스형과는 달리 지방산의 탄소 사슬이 굽지 않고 똑바른 모양을 이루므로 포화지방산과 비슷한 물리적 성질을 가진다. 다중불포화지방산을 함유한 액체의 식물성 기름에 부분적으로 수소를 첨가하여 고체인 쇼트닝과 마가린 같은 경화유를 만드는 과정에서 생기는 지방산이다. 마가린과 쇼트닝은 식물성이지만 가수소 과정을 거쳐 트랜스 지방산과 포화지방산을 다량 함유한다. 조리 시 식물성 기름대신 마가린이나 쇼트닝을 사용하면 독특한 질감을 주고 실온에서 일정한 형태를 유지시키므로 제품의 품질을 향상시키기 위해 제과나 제빵 등에 이용하고 있다.

시스, 트랜스, 포화지방산의 사슬모양

 

3. 인지질

 글리세롤의 첫 번째와 두 번째 수산기에는 지방산이 결합되어 있고 세 번째 수산기에는 지방산 대신 인산기와 염기가 결합되어 있는 형태를 인지질이라 한다. 인산기에 결합한 염기의 종류에는 콜린, 에탄올아민, 세린, 이노시톨 등이 있으며 염기의 종류에 따라 포스파티딜 세린, 포스파티딜 에탄올아민, 포스파티딜 콜린(레시틴), 포스파티딜 이노시톨 등이 있다. 세포막에서 발견되는 인지질 중 가장 중요한 것은 레시틴이다. 

 인지질의 머리부분에 있는 인산기는 친수성이므로 인지질의 외부로 향하면서 물과 상호작용하고 인지질의 꼬리 부분에 있는 지방산은 물을 싫어하는 소수성으로서 안 쪽으로 모인다. 이와 같이 친수기와 소수기를 다 가지는 인지질은 물과 기름에 잘 섞이므로 유화제로서 작용한다. 인지질이 있을 때 소수성 지질은 덩어리로 모이지 않고 작은 미립자로 분산되어 인지질에 둘러 싸여있는 유화상태의 미셀이 된다. 좋은 예로, 마요네즈를 만들 때 소수성의 샐러드유가 친수성의 식초에 섞이지 않지만 이때 인지질을 함유한 난황을 넣으면 샐러드유와 식초가 잘 섞인다. 

 

4. 콜레스테롤

 탄소가 네 개의 고리 모양을 하고 있는 콜레스테롤은 소수성을 가진 대표적인 스테롤로서 동물성 식품에만 함유되어 있다. 콜레스테롤에 지방산이 결합되어 있는 콜레스테롤 에스터는 혈 중 지단백질에 함유되고 세포 내에 저장되는 형태로서 특히, 뇌와 신경조직에 다량 존재한다. 체내에 있는 콜레스테롤은 동물성 식품으로 섭취로부터 온 콜레스테롤과 체내(주로 간, 소장)에서 합성된 것으로 구성된다.